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Gramillines A et B : des lipopeptides cycliques ont été identifiés comme étant des produits biosynthétiques non ribosomiques de Fusarium graminearum

Bahadoor, A., Brauer, E.K., Bosnich, W., Schneiderman, D., Johnston, A., Aubin, Y., Blackwell, B., Melanson, J.E., Harris, L.J. (2018). Gramillin A and B: Cyclic Lipopeptides Identified as the Nonribosomal Biosynthetic Products of Fusarium graminearum, 140(48), 16783-16791. http://dx.doi.org/10.1021/jacs.8b10017

Résumé

La virulence de Fusarium graminearum et sa grande diversité d’hôtes sont associées à sa capacité de sécréter un arsenal de métabolites secondaires phytotoxiques, et notamment des mycotoxines régulées de la famille des désoxynivalénols. Les gènes TRI qui sont responsables de la biosynthèse du déoxynivalénol et de composés apparentés s’expriment généralement au cours d’une infection fongique. Cependant, le génome de F. graminearum abrite un ensemble de clusters de gènes biosynthétiques encore inexplorés qui sont co-induits avec les gènes TRI, dont le cluster de gènes de la synthétase peptidique non ribosomique 8 (NRPS8). Dans la présente étude, nous avons identifié deux lipopeptides bicycliques, la gramilline A (1) et la gramilline B (2), comme étant des produits biosynthétiques finaux de la NRPS8. L’élucidation structurale par CL-SM et RMN à haute résolution, notamment au moyen des spectres de 1H-15N-13C HNCO et de HNCA sur des composés isotopiquement enrichis, a révélé que les gramillines possédaient une structure bicyclique fusionnée et que l’anneau du macrocycle peptidique principal était refermé par une liaison anhydride. Par disruption génique ciblée, nous avons caractérisé le gène biosynthétique GRA1 et son facteur de transcription GRA2 dans le cluster de gènes de la NRPS8. De plus, nous avons démontré que les gramillines sont produites in planta sur les soies de maïs et qu’elles favorisent la virulence du champignon sur le maïs, mais qu’elles n’ont aucun effet perceptible lorsque des épis de blé sont infectés. L’infiltration de gramillines dans les feuilles de maïs provoque une mort cellulaire, mais pas dans les feuilles de blé. Selon nos résultats, F. graminearum utilise les gramillines comme agent de virulence lorsqu’il infecte le maïs, mais pas lorsqu’il infecte le blé, ce qui témoigne d’une adaptation spécifique à l’hôte.

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