Isolation and structural characterization of unusual pyranoanthocyanins and related anthocyanins from Staghorn sumac (Rhus typhina L.) via UPLC–ESI-MS, 1H, 13C, and 2D NMR spectroscopy.

Kirby, C.W., Wu, T., Tsao, R., et McCallum, J.L. (2013). « Isolation and structural characterization of unusual pyranoanthocyanins and related anthocyanins from Staghorn sumac (Rhus typhina L.) via UPLC–ESI-MS, 1H, 13C, and 2D NMR spectroscopy. », Phytochemistry, 94, p. 284-293. doi : 10.1016/j.phytochem.2013.06.017  Accès au texte intégral (en anglais seulement)

Résumé

Nous avons isolé les six principales anthocyanes se rencontrant dans les fruits bourgogne du sumac vinaigrier (Rhus typhina L.), et nous avons pu établir par spectroscopie RMN la structure de quatre de ces composés : le 7-O-méthyl-delphinidine-3-O-(2″galloyl)-β-D-galactopyranoside, le 7‑O-méthyl-cyanidine-3-O-(2″galloyl)-β-D-galactopyranoside, le 7‑O-méthyl-delphinidine-3-O-(2″′galloyl)-β-D-galactopyranoside-4-vinyl-catéchol-3″-O-β-D-glucopyranoside et le 7‑O-méthyl-cyanidine-3-O-(2″′galloyl)-β-D-galactopyranoside-4-vinyl-catéchol-3″-O-β-D-glucopyranoside. Nous avons également récupéré deux composés anthocyaniques apparentés, le cyanidine-3-O-(2″galloyl)-β-D-galactopyranoside et le 7‑O-méthyl-cyanidine-3-O-β-D-galactopyranoside, dont les propriétés de spectroscopie RMN concordaient étroitement avec celles déjà signalées dans le cas d’autres espèces végétales. Cette prédominance des anthocyanes de type 7‑O-méthyl et de leurs dérivés galloylés observée chez le sumac vinaigrier est très inhabituelle et mérite d’être signalée. Il convient également de noter la présence in planta de deux aglycones du 7‑O-méthyl-pyranoanothocyanine-vinyl-catéchol, la sumadine A et la sumadine B, ainsi que de dérivés de ces aglycones. À notre connaissance, c’est la première fois que sont signalées des vinyl-catéchol-pyranoanthocyanes à cycle E glycosylé.

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