Benzaldehyde is a precursor of phenylpropylamino alkaloids as revealed by targeted metabolic profiling and comparative biochemical analyses in Ephedra spp.

Krizevski, R., Bar, E., Shalit, O., Levy, A., Hagel, J.M., Kilpatrick, K.G., Marsolais, F., Facchini, P.J., Ben-Shabat, S., Sitrit, Y., et Lewinsohn, E. (2012). « Benzaldehyde is a precursor of phenylpropylamino alkaloids as revealed by targeted metabolic profiling and comparative biochemical analyses in Ephedra spp. », Phytochemistry, 81, p. 71-79. doi : 10.1016/j.phytochem.2012.05.018  Accès au texte intégral (en anglais seulement)

Résumé

L’éphédrine et la pseudoéphédrine sont des phénylpropylaminoalcaloïdes largement utilisés en médecine moderne. Certaines espèces d’Ephedra, comme E. sinica Stapf (Ephedraceae), une plante médicinale chinoise largement utilisée (nom chinois : Ma Huang), accumulent des alcaloïdes de type éphédrine en tant que constituants actifs. Dans certaines autres espèces d’Ephedra, comme E. foeminea Forssk. (syn. E. campylopoda C.A. Mey), les alcaloïdes de type éphédrine et leurs précurseurs métaboliques postulés, 1-phénylpropane-1,2-dione et (S)-cathinone, ne sont pas présents. L’analyse après microextraction en phase solide de jeunes tiges de E. sinica et de E. foeminea fraîchement cueilliess a permis de mettre en évidence la présence de niveaux accrus de benzaldéhyde chez E. foeminea, alors que la 1 phénylpropane-1,2-dione n’a été détectée que chez E. sinica. Des préparations de protéines solubles provenant de tiges de E. sinica ou de E. foeminea catalysent la conversion du benzaldéhyde et du pyruvate en (R)-phénylacétylcarbinol, (S)-phénylacétylcarbinol, (R)-2-hydroxypropiophénone, (S)-2-hydroxypropiophénone et 1-phénylpropane-1,2-dione. L’activité, appelée benzaldéhyde carboxyligase (BCL), requiert la présence de magnésium et de thiamine pyrophosphate. Elle était 40 fois supérieure chez E. sinica comparativement à E. foeminea. Les profils de distribution de l’activité BCL dans les tissus de E. sinica correspondent bien au profil de distribution des alcaloïdes de type éphédrine. Les activités enzymatiques de la (S)-cathinone réductase produisant la (1R,2S)-noréphédrine et la (1S,1R)-noréphédrine étaient nettement plus élevées chez E. sinica relativement aux niveaux exhibés par E. foeminea. De manière surprenante, l’activité de (1R,2S) noréphédrine N-méthyltransférase, qui est un enzyme produit en aval de la biosynthèse de l’éphédrine, était plus élevée chez E. foeminea que chez E. sinica. Notre étude contribue à montrer que le benzaldéhyde est le précurseur métabolique des phénylpropylaminoalcaloïdes chez E. sinica.

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